Química Orgánica: Hidrocarburos, Grupos Funcionales e Isomería
Alcanos: hidrocarburos saturados
Al terminar vas a poder reconocer y nombrar un alcano, deducir su fórmula sin memorizarla, y explicar por qué son tan poco reactivos y a la vez el combustible de casi todo.
Qué son
Los alcanos son hidrocarburos saturados: solo tienen enlaces simples C–C y C–H.
Fórmula general: CₙH₂ₙ₊₂
«Saturado» significa lleno: cada carbono tiene sus cuatro enlaces ocupados con el máximo número de hidrógenos posible. No le cabe uno más, y de ahí la palabra.
De dónde sale la fórmula general
No hay que aprenderla: se puede deducir, y entenderla evita equivocarse.
Imaginá una cadena de n carbonos. Cada carbono tiene 4 enlaces. Los de los extremos usan 1 para el vecino y les quedan 3 para hidrógenos; los del medio usan 2 para sus dos vecinos y les quedan 2.
- Los 2 extremos aportan 3 hidrógenos cada uno: 6.
- Los n − 2 del medio aportan 2 cada uno: 2n − 4.
- Total: 6 + 2n − 4 = 2n + 2.
CₙH₂ₙ₊₂, y ahora se sabe de dónde viene el «+2»: son los dos hidrógenos de más que tienen las puntas.
Nomenclatura
Prefijo según el número de carbonos + la terminación -ano.
| C | Nombre | Fórmula | Estado | Dónde aparece |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Metano | CH₄ | gas | gas natural, biogás |
| 2 | Etano | C₂H₆ | gas | gas natural |
| 3 | Propano | C₃H₈ | gas | gas de cocina |
| 4 | Butano | C₄H₁₀ | gas | encendedores, gas de cocina |
| 5 | Pentano | C₅H₁₂ | líquido | disolventes |
| 6 | Hexano | C₆H₁₄ | líquido | gasolina, disolvente |
| 7 | Heptano | C₇H₁₆ | líquido | gasolina |
| 8 | Octano | C₈H₁₈ | líquido | gasolina |
| 9 | Nonano | C₉H₂₀ | líquido | — |
| 10 | Decano | C₁₀H₂₂ | líquido | diésel |
Los cuatro primeros nombres son históricos y hay que saberlos; del cinco en adelante los prefijos son los números griegos, los mismos de la nomenclatura inorgánica: pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-.
Propiedades, y por qué
Son apolares. El enlace C–H tiene una diferencia de electronegatividad mínima, y las moléculas son bastante simétricas. De ahí salen casi todas las demás propiedades:
- No se disuelven en agua. Son apolares y el agua es polar: lo semejante disuelve a lo semejante. Por eso la gasolina flota y por eso un derrame de petróleo forma una capa sobre el mar.
- Sí se disuelven entre sí y en disolventes apolares, y por eso sirven para quitar grasa.
- Sus únicas fuerzas intermoleculares son de dispersión, que son débiles.
El estado físico va con el tamaño, y ahora se entiende por qué: como la única atracción entre moléculas es la dispersión, y la dispersión crece con el tamaño, los alcanos chicos son gases, los medianos líquidos y los grandes sólidos.
De 1 a 4 carbonos: gases. De 5 a 17: líquidos. De 18 en adelante: sólidos —parafina, cera de velas—.
Son poco reactivos, tanto que antes se les llamaba parafinas, del latín parum affinis: «poca afinidad».
Por qué son tan poco reactivos, que es la pregunta del tema: sus enlaces C–C y C–H son fuertes, y además apolares, así que no hay ninguna zona con carga que atraiga a un reactivo. Una molécula que busca cargas no encuentra por dónde empezar.
Sus dos reacciones
1 · Combustión. Es la que importa, porque es la razón de que el mundo funcione con alcanos.
alcano + O₂ → CO₂ + H₂O + mucha energía
CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O
Y si falta oxígeno, la combustión es incompleta y da monóxido de carbono (CO) y hollín. Esa es la diferencia entre la llama azul de una cocina bien regulada y la llama amarilla que tizna.
2 · Sustitución con halógenos, con luz. Un hidrógeno se cambia por un halógeno:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (con luz ultravioleta)
Fijate en la palabra: sustitución. Como el alcano ya está saturado, no le cabe nada más: para que entre un cloro tiene que salir un hidrógeno. Los alquenos, que no están saturados, reaccionan por adición, sin que salga nada. Esa diferencia entre sustitución y adición es la que el examen contrasta.
Isómeros: a partir de cuatro carbonos
Con 1, 2 y 3 carbonos solo hay una forma de armar la cadena. A partir de 4 hay más de una:
- Butano: cadena recta de cuatro.
- Isobutano (metilpropano): cadena de tres con un carbono colgando del medio.
Misma fórmula C₄H₁₀, estructuras distintas, propiedades distintas — el isobutano hierve a −12 °C y el butano a −1 °C. Y el número de isómeros crece muy rápido: el decano, con 10 carbonos, tiene 75.
Ahí está otra pieza de por qué hay veinte millones de compuestos orgánicos.
De dónde salen y para qué se usan
Casi todos vienen del petróleo y el gas natural, y se separan por destilación fraccionada: se calienta el crudo y cada fracción condensa a una temperatura distinta, según su tamaño. Primero salen los gases, después la gasolina, el queroseno, el diésel, los aceites y al final el asfalto.
Esa separación es un cambio físico, no químico: se aprovecha la diferencia de puntos de ebullición, que viene —otra vez— de las fuerzas de dispersión.
Los errores que más se cobran
- Confundir saturado con insaturado. Saturado = solo enlaces simples, sin lugar para más hidrógenos.
- Equivocar la fórmula general. Es CₙH₂ₙ₊₂; la de los alquenos es CₙH₂ₙ.
- Decir que los alcanos reaccionan por adición. Como están llenos, reaccionan por sustitución.
- Creer que se disuelven en agua. Son apolares: no se disuelven.
- Olvidar que la combustión incompleta da CO. Es el gas tóxico de la lección de óxidos.
- Buscar isómeros en el propano. Los isómeros de cadena empiezan con cuatro carbonos.
Clave de análisis
Un alcano es un hidrocarburo saturado: solo enlaces simples, y por eso lleno, sin lugar para un hidrógeno más. Su fórmula CₙH₂ₙ₊₂ no se memoriza —el «+2» son los dos hidrógenos de más que tienen las puntas de la cadena— y sus nombres se arman con el prefijo del número de carbonos más -ano. Todas sus propiedades salen de que son apolares con fuerzas de dispersión: no se disuelven en agua, y su estado físico sube con el tamaño porque la dispersión crece —gases hasta 4 carbonos, líquidos hasta 17, sólidos después—. Y su química es corta y clara: arden liberando mucha energía —CO₂ y agua si hay oxígeno de sobra, CO si falta— y, como ya están llenos, reaccionan por sustitución y nunca por adición.