Química Orgánica: Hidrocarburos, Grupos Funcionales e Isomería
Nomenclatura de compuestos orgánicos
Al terminar vas a poder nombrar un compuesto orgánico armando su nombre por piezas, numerar la cadena sin equivocarte de extremo, y reconocer la familia por la terminación.
El nombre se arma, no se memoriza
Un nombre orgánico tiene tres piezas, y cada una responde una pregunta:
[prefijos] + [RAÍZ] + [terminación]
- Raíz: ¿cuántos carbonos tiene la cadena principal?
- Terminación: ¿qué tipo de compuesto es?
- Prefijos: ¿qué cuelga de la cadena y dónde?
Con esas tres piezas se nombra cualquier compuesto del temario, y se lee al revés para dibujarlo.
1 · La raíz: cuántos carbonos
| C | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Raíz | met- | et- | prop- | but- | pent- | hex- | hept- | oct- | non- | dec- |
Los cuatro primeros son históricos y hay que aprenderlos. Del cinco en adelante son los prefijos griegos de siempre —los mismos de pentóxido, hexafluoruro—, así que ya se saben.
2 · La terminación: qué tipo de compuesto es
| Terminación | Familia | Qué tiene |
|---|---|---|
| -ano | alcano | solo enlaces simples |
| -eno | alqueno | un doble enlace |
| -ino | alquino | un triple enlace |
| -ol | alcohol | −OH |
| -al | aldehído | −CHO al extremo |
| -ona | cetona | −CO− en el medio |
| ácido …-oico | ácido carboxílico | −COOH |
| -amina | amina | −NH₂ |
La terminación es lo primero que hay que mirar en un nombre, porque identifica la familia de un vistazo.
3 · Los prefijos: qué cuelga y dónde
Los sustituyentes que cuelgan de la cadena principal se nombran con la raíz del número de carbonos más -il:
| Sustituyente | Nombre |
|---|---|
| −CH₃ | metil |
| −CH₂CH₃ | etil |
| −CH₂CH₂CH₃ | propil |
| −Cl | cloro |
| −Br | bromo |
| −NO₂ | nitro |
Y si el mismo se repite, se le pone di-, tri-, tetra-: dimetil, tricloro.
Las reglas de numeración, que es lo que se evalúa
1 · Se elige la cadena principal: la MÁS LARGA que contenga el grupo funcional.
2 · Se numera desde el extremo que le dé el número más bajo al grupo funcional. El grupo funcional manda por encima de todo lo demás.
3 · Si no hay grupo funcional, se numera desde el extremo que le dé el número más bajo al primer sustituyente.
4 · En un ácido carboxílico o un aldehído, el carbono del grupo es siempre el 1, porque está en el extremo por definición.
5 · Los sustituyentes se escriben en orden alfabético, cada uno con su número.
La regla 2 es la que más se falla, y hay una forma de no equivocarse: numerá desde los dos extremos y quedate con la serie de números más baja.
Ejemplos resueltos
1 · Del nombre a la estructura: 2-buteno.
- but- → cuatro carbonos.
- -eno → un doble enlace.
- 2- → el doble empieza en el carbono 2.
- CH₃–CH=CH–CH₃.
2 · De la estructura al nombre: CH₃–CH₂–CH₂–OH.
- Tres carbonos → prop-.
- Tiene −OH → -ol.
- El OH está en el carbono del extremo; numerando desde ahí es el 1.
- 1-propanol —o simplemente propanol, porque no hay otra posición razonable en la práctica escolar—.
3 · Con un sustituyente: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃.
- La cadena más larga tiene cuatro carbonos → but-, y solo enlaces simples → -ano.
- Cuelga un metil.
- Numerando desde la izquierda el metil queda en el 2; desde la derecha, en el 3. Gana el 2.
- 2-metilbutano.
4 · Con grupo funcional y sustituyente: CH₃–CHCl–CH₂–OH.
- Tres carbonos, con −OH → propanol.
- El OH manda: se numera desde su extremo → el OH es el 1.
- El cloro queda en el 2.
- 2-cloro-1-propanol.
5 · Un ácido: CH₃–CH₂–COOH.
- Tres carbonos → prop-; grupo −COOH → ácido …-oico.
- El carbono del COOH es el 1 por definición.
- Ácido propanoico.
Cómo leer un nombre que nunca viste
Desarmalo en las tres piezas, de atrás para adelante:
«3-metil-2-pentanol»
- -ol → es un alcohol.
- pent- → cinco carbonos en la cadena principal.
- 2- (antes del -ol) → el OH está en el carbono 2.
- 3-metil → cuelga un metil del carbono 3.
Y ya se puede dibujar, sin haberlo visto nunca.
Los errores que más se cobran
- Numerar desde el extremo equivocado. Gana el que le dé el número más bajo al grupo funcional.
- Elegir mal la cadena principal. Es la más larga que contenga el grupo funcional, aunque haya otra igual de larga sin él.
- Confundir -al con -ol. -al es aldehído; -ol es alcohol.
- Confundir -ano, -eno e -ino. Simple, doble y triple, en ese orden.
- Olvidar el número de posición cuando hay más de una posible.
- No ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
Clave de análisis
Un nombre orgánico se arma y se desarma, no se memoriza: raíz para los carbonos —met, et, prop, but, y de ahí los prefijos griegos de siempre—, terminación para la familia —-ano, -eno, -ino, -ol, -al, -ona, ácido -oico— y prefijos para lo que cuelga, con su número. La regla que decide los ejercicios es la de numeración: se cuenta desde el extremo que le dé el número más bajo al grupo funcional, y si no hay grupo funcional, al primer sustituyente — y la forma segura de aplicarla es numerar desde los dos extremos y quedarse con la serie más baja. Con esas tres piezas podés nombrar un compuesto que nunca viste, y también dibujarlo a partir de un nombre que nunca leíste.