Química Orgánica: Hidrocarburos, Grupos Funcionales e Isomería
Alquenos: hidrocarburos con doble enlace
Al terminar vas a poder reconocer y nombrar un alqueno, explicar por qué el doble enlace lo vuelve reactivo, y entender por qué la isomería cis–trans solo existe aquí y qué tiene que ver con las grasas.
Qué son
Los alquenos son hidrocarburos insaturados: tienen al menos un enlace doble C=C.
Fórmula general: CₙH₂ₙ (con un solo doble enlace)
«Insaturado» significa que no está lleno: el doble enlace ocupa el lugar de dos hidrógenos que podrían estar ahí. Compará con el alcano, que es CₙH₂ₙ₊₂: el alqueno tiene exactamente dos hidrógenos menos, y esos dos que faltan son la marca del doble enlace.
Nomenclatura
Prefijo del número de carbonos + la terminación -eno, y un número que dice dónde empieza el doble enlace.
| C | Nombre | Fórmula | También llamado |
|---|---|---|---|
| 2 | Eteno | CH₂=CH₂ | etileno |
| 3 | Propeno | C₃H₆ | propileno |
| 4 | Buteno | C₄H₈ | butileno |
| 5 | Penteno | C₅H₁₀ | — |
La numeración, que es lo que se evalúa:
- Se numera la cadena empezando por el extremo más cercano al doble enlace.
- El número que se pone es el del primer carbono del doble enlace.
Ejemplo: 1-buteno es CH₂=CH–CH₂–CH₃ —el doble está entre el 1 y el 2— y 2-buteno es CH₃–CH=CH–CH₃ —entre el 2 y el 3—. Misma fórmula C₄H₈, compuestos distintos.
No hace falta número cuando solo hay una posición posible: el eteno y el propeno no lo llevan.
Por qué el doble enlace los vuelve reactivos
Esta es la diferencia de fondo con los alcanos, y tiene explicación.
Un doble enlace está hecho de un enlace sigma (σ), fuerte y de frente, y uno pi (π), que se forma de costado y es más débil y más expuesto: su densidad electrónica queda por fuera del eje, arriba y abajo del plano.
Esa nube de electrones expuesta es un blanco. Cualquier reactivo que busque electrones la encuentra enseguida.
Por eso el alqueno reacciona y el alcano no: el alcano no tiene ninguna zona así, y sus enlaces están todos en la línea entre núcleos, protegidos.
Reacción de adición: la que los define
Al alqueno le cabe más, así que reacciona agregando átomos, sin que salga nada. El doble enlace se abre y pasa a simple:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃ (hidrogenación)
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH (da un alcohol)
Y esa es la comparación que el examen busca:
| Alcano | Alqueno | |
|---|---|---|
| Está | saturado, lleno | insaturado |
| Reacciona por | sustitución —algo entra, algo sale— | adición —algo entra y nada sale— |
| Reactividad | baja | alta |
La prueba del bromo, que conviene conocer
El agua de bromo es de color anaranjado. Al agregarla a un alqueno, se decolora al instante, porque el bromo se suma al doble enlace y deja de ser Br₂.
Con un alcano no pasa nada: el color se queda.
Es una prueba de laboratorio de tres segundos para distinguir saturado de insaturado, y el mismo principio se usa para medir cuántos dobles enlaces tiene un aceite.
La isomería cis–trans: solo existe acá
El doble enlace no gira. Para girarlo habría que romper el solapamiento lateral del enlace π, y eso cuesta demasiado.
Consecuencia: los grupos que cuelgan de los dos carbonos quedan fijos, de un lado o del otro:
- cis: los dos grupos iguales del mismo lado.
- trans: en lados opuestos.
Son compuestos distintos, con propiedades distintas, aunque tengan la misma fórmula y los mismos átomos conectados igual.
Y por qué los alcanos no la tienen: su enlace simple sí gira, así que las dos formas se convierten una en la otra libremente y no son compuestos separados.
Por qué esto importa fuera del examen: las grasas
Un ácido graso saturado tiene solo enlaces simples: su cadena es recta, las moléculas se apilan bien y la grasa es sólida a temperatura ambiente. Es la manteca, la mantequilla.
Un ácido graso insaturado tiene dobles enlaces cis, y cada uno dobla la cadena. Las moléculas ya no se apilan, se atraen menos y la grasa es líquida: es el aceite.
La hidrogenación —agregarle H₂ a los dobles enlaces— convierte un aceite en sólido, y así se fabrica la margarina. Es exactamente la reacción de adición del párrafo anterior, a escala industrial.
Y de ahí salen las grasas trans: si la hidrogenación se hace a medias, algunos dobles enlaces que eran cis se reacomodan a trans. La cadena vuelve a quedar recta, la grasa vuelve a comportarse como saturada, y el organismo la maneja peor. Por eso las etiquetas las declaran aparte.
Dónde aparecen
- El eteno (etileno) es la hormona vegetal que madura las frutas, y por eso una fruta madura acelera la maduración de las que están cerca.
- Es también la materia prima del polietileno, el plástico más usado del mundo: miles de moléculas de eteno se unen abriendo sus dobles enlaces. Eso es polimerización, y es adición repetida.
- El propeno da el polipropileno.
Los errores que más se cobran
- Equivocar la fórmula general. Alqueno CₙH₂ₙ; alcano CₙH₂ₙ₊₂.
- Decir que reaccionan por sustitución. Reaccionan por adición, porque les cabe más.
- Numerar desde el extremo equivocado. Se empieza por el más cercano al doble enlace.
- Buscar isomería cis–trans en un alcano. No existe: su enlace simple gira.
- Creer que el doble enlace es «dos veces más fuerte». Es más fuerte que un simple, pero su segunda mitad —el π— es más débil y más reactiva.
- Confundir hidrogenación con combustión. La hidrogenación agrega H₂ al doble enlace; la combustión quema con O₂.
Clave de análisis
Un alqueno es un hidrocarburo insaturado: tiene un doble enlace C=C y, por eso, dos hidrógenos menos que el alcano del mismo tamaño —de ahí CₙH₂ₙ—. Toda su química sale de ese doble enlace: su segunda mitad es un enlace π formado de costado, con la densidad electrónica expuesta, y eso lo convierte en un blanco fácil. Por eso reacciona por adición —algo entra y nada sale, al revés de la sustitución de los alcanos— y por eso el agua de bromo se decolora al instante con un alqueno y no con un alcano. Y como el doble enlace no gira, los grupos quedan fijos de un lado o del otro: eso es la isomería cis–trans, que no existe en los alcanos y que explica por qué el aceite es líquido, la mantequilla sólida y las grasas trans son otra cosa.