Química Orgánica: Hidrocarburos, Grupos Funcionales e Isomería
Ácidos carboxílicos
Al terminar vas a poder reconocer y nombrar un ácido carboxílico, explicar por qué es ácido y por qué es más fuerte que un alcohol, y decir qué forma con un alcohol y qué con una base.
Qué es
Un ácido carboxílico es el compuesto que lleva el grupo carboxilo, −COOH.
Ese grupo es dos grupos en el mismo carbono: un carbonilo (C=O) y un hidroxilo (−OH). Y esa combinación, como se verá, es la que lo hace ácido.
Su nombre lleva la palabra «ácido» y termina en -oico: ácido metanoico, ácido etanoico, ácido propanoico.
Y una regla de numeración que se evalúa: el carbono del carboxilo siempre es el número 1. No se elige: se cuenta desde ahí.
Por qué es ácido, y por qué el alcohol no
Los dos tienen un OH. Los dos tienen un hidrógeno unido a oxígeno. Y sin embargo el ácido acético vuelve rojo el tornasol y el etanol es neutro. La diferencia hay que poder explicarla.
Lo que decide no es soltar el H⁺, sino qué queda después de soltarlo.
- Cuando un alcohol suelta su hidrógeno, queda un ion con la carga negativa concentrada en un solo oxígeno. Es un estado incómodo, así que el alcohol prefiere no soltarlo.
- Cuando un ácido carboxílico suelta el suyo, queda el ion carboxilato, y ahí la carga se reparte entre los DOS oxígenos del grupo. Repartida, la carga es mucho más llevadera.
El ácido carboxílico es ácido porque lo que queda al perder el H⁺ es estable. El alcohol no lo es porque lo que queda no lo es.
Ese es el criterio general de acidez en química orgánica, y con él se entiende por qué un grupo tan parecido a otro se comporta tan distinto.
Aun así son ácidos débiles: se disocian solo en parte, a diferencia del HCl. Por eso el vinagre se puede tomar y el ácido clorhídrico no.
Los que hay que conocer
| Nombre | Fórmula | Nombre común | Dónde está |
|---|---|---|---|
| Ácido metanoico | HCOOH | fórmico | hormigas, ortigas |
| Ácido etanoico | CH₃COOH | acético | vinagre (4–8 %) |
| Ácido propanoico | CH₃CH₂COOH | propiónico | conservante de panes |
| Ácido butanoico | C₃H₇COOH | butírico | mantequilla rancia, sudor |
| Ácido cítrico | — | — | limón, naranja |
| Ácido láctico | — | — | leche agria, músculo cansado |
El butírico explica un olor conocido: es el de la mantequilla rancia y el del sudor. Los ácidos carboxílicos pequeños huelen fuerte y mal, y eso es un dato de examen.
Propiedades físicas, y por qué
Hierven todavía más alto que los alcoholes del mismo tamaño. El ácido acético hierve a 118 °C y el etanol a 78 °C, teniendo los dos dos carbonos.
Por qué: el carboxilo tiene dos sitios para puentes de hidrógeno —el OH y el C=O—, así que dos moléculas de ácido se enganchan por los dos lados a la vez y forman un dímero, una pareja que se comporta como una molécula del doble de tamaño. Para hervir hay que separarla.
Se disuelven en agua los de cadena corta, por los puentes de hidrógeno; a partir de unos cinco carbonos gana la cadena apolar y dejan de disolverse, igual que en los alcoholes.
Sus dos reacciones
1 · Con una base da una sal y agua. Es una neutralización común y corriente:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
El producto, etanoato de sodio, es una sal orgánica. Los jabones son exactamente esto: sales de sodio de ácidos carboxílicos de cadena larga.
2 · Con un alcohol da un éster y agua —esterificación—:
ácido + alcohol → éster + agua
CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
Y esa reacción es la de los olores: casi todos los aromas de frutas —plátano, piña, manzana— son ésteres, y las esencias artificiales se fabrican así. Dos compuestos que huelen mal o a nada dan uno que huele a fruta.
De dónde salen
Oxidando un alcohol primario, en dos pasos: alcohol → aldehído → ácido.
Y eso explica algo cotidiano: el vino se pica y se vuelve vinagre porque el etanol se oxida con el oxígeno del aire y pasa a ácido acético. Por eso una botella abierta se arruina.
Los errores que más se cobran
- Confundir el carboxilo con un alcohol. El carboxilo tiene C=O y OH en el mismo carbono.
- Numerar desde el otro extremo. El carbono del COOH es el 1, siempre.
- Decir que son ácidos fuertes. Son débiles: se disocian solo en parte.
- Explicar la acidez solo por «tiene un OH». El alcohol también lo tiene y no es ácido: lo que decide es que la carga del ion que queda se reparta entre dos oxígenos.
- Confundir éster con éter. El éster sale de ácido más alcohol y lleva C=O; el éter es solo un oxígeno entre dos carbonos.
- Olvidar el agua en la esterificación y en la neutralización. En las dos sale agua.
Clave de análisis
Un ácido carboxílico es el grupo −COOH: un carbonilo y un hidroxilo en el mismo carbono, y esa vecindad es la que explica todo. Es ácido no porque tenga un OH —el alcohol también lo tiene y es neutro— sino porque lo que queda al soltar el H⁺ es estable: la carga negativa se reparte entre los dos oxígenos. La misma vecindad explica su punto de ebullición altísimo, porque el grupo engancha por dos sitios a la vez y las moléculas se aparean de a dos. Y su química son dos reacciones que conviene tener juntas: con una base da sal y agua —que es lo que son los jabones— y con un alcohol da un éster y agua, que es de donde salen los aromas de frutas.