Isomería: misma fórmula, distinta estructura

Qué es la isomería

Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular —los mismos átomos, en la misma cantidad— pero distinta estructura, y por lo tanto distintas propiedades.

La comprobación es de dos partes y hay que hacer las dos:

1. ¿Tienen la misma fórmula molecular? Si no, no son isómeros, punto.

2. ¿Están conectados u orientados distinto? Si están idénticos, es el mismo compuesto dibujado de otra manera.

El error más común del tema es fallar la segunda parte: dibujar la misma molécula girada y creer que son dos.

Por qué existe, y qué lo hace posible

La isomería es una consecuencia directa de las propiedades del carbono. Con cuatro enlaces y la capacidad de encadenarse, los mismos átomos se pueden armar de varias formas, igual que con las mismas piezas de construcción se arman figuras distintas.

Y el número crece rapidísimo: el butano (C₄H₁₀) tiene 2 isómeros; el decano (C₁₀H₂₂) tiene 75; uno de veinte carbonos tiene más de 300.000. Esa explosión es una de las razones de los veinte millones de compuestos orgánicos.

1 · Isomería estructural

Los átomos están conectados de forma distinta. Tiene tres variantes:

a · De cadena. Cambia cómo se ramifica el esqueleto.

C₄H₁₀: butano —cadena recta de cuatro— e isobutano —cadena de tres con un metil colgando—. El butano hierve a −1 °C y el isobutano a −12 °C.

b · De posición. El esqueleto es el mismo, pero el grupo funcional está en otro carbono.

C₃H₈O: 1-propanol —el OH en la punta— y 2-propanol —el OH en el medio—. El segundo es el alcohol de farmacia.

C₄H₈: 1-buteno y 2-buteno, según dónde esté el doble enlace.

c · De función. Cambia el grupo funcional entero, y por lo tanto la familia.

C₂H₆O: etanol —un alcohol, líquido, hierve a 78 °C, se mezcla con agua— y éter dimetílico —un éter, gas, hierve a −24 °C—. Los mismos átomos, dos sustancias que no se parecen en nada.

Ese último caso es el que mejor muestra el tema: la fórmula molecular no identifica un compuesto. Hace falta saber cómo están unidos.

2 · Isomería geométrica: cis y trans

Acá los átomos están conectados igual; lo que cambia es cómo están orientados en el espacio.

Aparece solo cuando hay un doble enlace —o un anillo—, y por una razón concreta: el doble enlace no gira. Para girarlo habría que romper el enlace π, y eso cuesta demasiado. Así que los grupos que cuelgan quedan fijos:

• cis: los dos grupos iguales del mismo lado del doble enlace.
• trans: en lados opuestos.

Por qué no existe en los alcanos: su enlace simple gira libremente, así que las dos formas se convierten una en la otra a cada momento. No son compuestos distintos, son la misma molécula moviéndose.

La condición extra que se olvida: además del doble enlace, cada carbono del doble tiene que llevar dos grupos DIFERENTES. Si uno de ellos tiene dos hidrógenos iguales, dar vuelta la molécula da lo mismo y no hay cis ni trans.

Por qué importa: las grasas otra vez

Un ácido graso con un doble enlace cis tiene la cadena doblada; el mismo con el doble en trans la tiene recta.

• La cadena doblada no se apila bien: las moléculas se atraen menos y la grasa es líquida. Ese es el aceite.
• La cadena recta se apila: la grasa es sólida y se comporta como saturada. Esas son las grasas trans, que aparecen cuando la hidrogenación industrial se hace a medias.

Misma fórmula, mismos átomos, mismas conexiones — y el organismo las maneja distinto. La única diferencia es de qué lado del doble enlace quedó cada mitad.

El caso biológico que cierra el tema

La glucosa y la fructosa tienen la misma fórmula, C₆H₁₂O₆. Son isómeros de función: la glucosa es un aldehído y la fructosa una cetona. Saben distinto, se metabolizan distinto y el cuerpo las trata distinto.

Y hay casos donde la diferencia es de vida o muerte: varios medicamentos tienen dos formas espejo, y solo una funciona; la otra puede ser inactiva o dañina. Esa es la razón por la que en química orgánica la estructura importa tanto como la fórmula.

Ejemplos resueltos

1. ¿Son isómeros el butano (C₄H₁₀) y el 1-buteno (C₄H₈)? No. No tienen la misma fórmula molecular: uno tiene diez hidrógenos y el otro ocho. Falla el primer requisito.

2. ¿Y el etanol y el éter dimetílico? Sí, los dos son C₂H₆O. Son isómeros de función: uno es alcohol y el otro éter.

3. ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el C₅H₁₂? Tres: pentano —cadena recta—, isopentano —una ramificación— y neopentano —dos ramificaciones en el mismo carbono—.

4. ¿Tiene el propano isomería cis–trans? No. No tiene doble enlace, y sus enlaces simples giran.

5. ¿Y el 2-buteno? Sí. El doble está entre dos carbonos que llevan cada uno un metil y un hidrógeno: los metilos pueden quedar del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans).

Los errores que más se cobran

1. Llamar isómeros a compuestos con fórmulas distintas. La fórmula molecular tiene que ser la misma.
2. Dibujar la misma molécula girada y contarla como un isómero nuevo.
3. Buscar cis–trans donde no hay doble enlace. El enlace simple gira.
4. Olvidar la segunda condición de cis–trans: cada carbono del doble necesita dos grupos distintos.
5. Creer que los isómeros tienen las mismas propiedades. Tienen propiedades distintas: esa es la gracia del tema.
6. Confundir isomería de posición con la de función. En la de posición el grupo es el mismo y se mueve; en la de función el grupo cambia.

Clave de análisis

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura, y hay que comprobar las dos cosas: distinta fórmula descarta, y estructura idéntica significa que es el mismo compuesto dibujado de otra forma. La estructural cambia cómo están conectados los átomos —de cadena, de posición o de función— y la geométrica cambia solo cómo están orientados, y existe únicamente cuando hay un doble enlace que no gira y cada carbono lleva dos grupos distintos. La idea que hay que llevarse es que la fórmula molecular no identifica a un compuesto: el etanol y el éter dimetílico son los dos C₂H₆O y uno es un líquido que se bebe y el otro un gas.